Amygdalin là một glycoside cyanogenic có nguồn gốc từ axit amin thơm phenylalanin. Amygdalin và mận khô phổ biến trong các loài thực vật thuộc họ Rosaceae, đặc biệt là chi Prunus, Poaceae (cỏ), Fabaceae (họ đậu), và trong các loại cây lương thực khác, bao gồm cả hạt lanh và sắn. Trong những thực vật này, amygdalin và các enzym cần thiết để thủy phân nó được lưu trữ ở những vị trí riêng biệt để chúng trộn lẫn với nhau để phản ứng với tổn thương mô. Điều này cung cấp một hệ thống phòng thủ tự nhiên.[6]

Amygdalin có trong nhân quả đá, chẳng hạn như hạnh nhân, mơ (14   g / kg), đào (6,8   g / kg) và mận (4–17,5   g / kg tùy thuộc vào giống), và cả trong hạt của táo (3   g / kg).[7] Benzaldehyde được giải phóng từ amygdalin cung cấp một hương vị đắng. Do sự khác biệt trong gen lặn có tên Sweet kernal [Sk], ít amygdalin có trong hạnh nhân không đắng (hoặc ngọt) hơn hạnh nhân đắng.[8] Trong một nghiên cứu, nồng độ amygdalin trong hạnh nhân đắng dao động từ 33–54   g / kg tùy theo giống; các giống semibitter trung bình là 1   g / kg và các loại ngọt trung bình là 0,063   g / kg với sự thay đổi đáng kể dựa trên giống và vùng trồng.[9]

Đối với một phương pháp phân lập amygdalin, đá được tách ra khỏi quả và bẻ vụn để lấy nhân, sau đó được phơi khô dưới ánh nắng mặt trời hoặc trong lò. Hạt nhân được đun sôi trong etanol; khi làm bay hơi dung dịch và thêm dietyl ete, amygdalin được kết tủa dưới dạng tinh thể trắng nhỏ. Amygdalin tự nhiên có cấu hình (R) ở trung tâm phenyl bất đối xứng. Trong điều kiện cơ bản nhẹ, trung tâm tạo âm thanh nổi này đồng phân hóa; (S) -epimer được gọi là neoamygdalin. Mặc dù phiên bản tổng hợp của amygdalin là (R) -epimer, tâm lập thể gắn với nhóm nitrile và phenyl dễ dàng bị epime hóa nếu nhà sản xuất không bảo quản hợp chất đúng cách.[10]

Amygdalin bị thủy phân bởi men β-glucosidase (emulsin) [11] ruột và amygdalin beta-glucosidase (amygdalase) để tạo ra gentiobiose và L - mandelonitrile. Gentiobiose tiếp tục bị thủy phân để tạo ra glucose, trong khi mandelonitrile (xyanohydrin của benzaldehyde) bị phân hủy để tạo ra benzaldehyde và hydro cyanide. Hydrogen cyanide với số lượng đủ (lượng cho phép hàng ngày: ~ 0,6   mg) gây ngộ độc xyanua có liều uống gây tử vong trong khoảng 0,6–1,5   mg / kg trọng lượng cơ thể.[12]